1. 장자 사상의 핵심은 '진보' -거대한 변혁의 시기에 생겨난 비범한 사상
장자의 사상에는 시대의 흔적이 깊이 각인되어 있다. 그가 살았던 때는 전국시기 중기로 정치, 경제적 변혁기였으며 전쟁과 제자백가의 난립으로 인해 혼란스러운 시기였다. 평생 생활고에 시달리며 은거했기 때문에 '비관적 염세주의자'로 비쳐지기도 했으나 사실 장자는 세상을 탐색하는 소요파(逍遙派)인 동시에 자신의 이상에 충실한 사람이었다. 통치자들과 영합하지 않았을 뿐이지 끊임없이 혼탁한 세상과 위정자들을 풍자하고 비판하는 글을 통해 자신의 사상을 세상에 알렸다. "걸송(桀宋)"의 폭정으로 지식인이 뜻을 펼칠 수 없었던 시기에 장자는 저술활동을 통해 "마음에 맺힌 바가 있지만 뜻을 이룰 수 없어 그 억울함을 풀어" 내며 현실 속에서 고군분투하고 살았다.

그는 글 속에서 자신의 철학적, 정치적 관점, 문학관과 인생 철학, 과학적 상상 등을 펼쳤고 이 때문에 [장자]는 고대 중국의 종합적 학술 저작이자 2천여 년간 지식인들의 주목을 받아왔다. 백성들의 고통을 동정하며 사회의 부패상을 폭로하는 것은 물론, 중국 고대 이론 사유의 큰 발전을 가져온 '하늘'에 대한 과학적인 인식과 유물론, 변증법의 시원이 되는 상대주의적 인식론과 운동 변화에 대한 사상, '무위(無爲)'로 요약되는 새로운 정치 사상을 유포하였다. 또한 선진(先秦) 시기 도가문화의 기수이자 고대 중국의 정론성 글과 철학적 논리 사유를 통일시킨 산문의 개척자로 중국문학 발전에도 커다란 공을 세웠다. 이렇게 장자의 사상은 개척정신과 창조성을 갖추고 있었으며 끊임없이 새로운 것을 추구한 '진보적인' 측면을 보여주고 있다.

2. 장자 사상에 내포되어 있는 '과학성' -장자는 2천년 전에 우주시대를 '구체적'이고 '과학적'으로 예견했다
"하늘이 푸르디푸른 것이 하늘 본래의 색인가?"
장자는 중국 철학사에서 가장 먼저 '하늘'에 대한 문제를 제기한 사람으로 그 사유는 매우 창조적이고 과학적인 것이었다. 그는 우선 하늘이 "종교적 천신"이 아니라 "유기와 먼지가 가득 차 있고 끝없이 펼쳐진 짙푸른 공간" 즉, '물질'로 구성된 대자연이라는 것을 논증하였다. 이러한 과정을 통해 수천 년 동안 이어져 온 천문이론인 개천설과 천신(天神)관념을 흔들었고, 사람들의 시야를 확대시켰다.
이것은 전통 관념에 대한 혁명적인 태도였다. 또한 고대 중국의 철학적 개념이면서 오늘날 이른바 '물질'과 흡사한 기(氣)와 천지 만물의 근원인 도(道)라는 개념을 가지고 세계와 우주를 새롭게 설명하였다. 즉, 우주 모든 것의 본질은 기(氣)이므로 하늘은 곧 우리들 가운데 있고 끝도 시작도 없는 무궁무진한 '무극(無極)'이다. 그리고 만물을 추상화한 도(道)는 일종의 물질 개념으로 결국 도는 물질을 추상화한 것이고 유물론의 범주에 속하게 된다. 이렇게 장자의 과학적 인식은 유물론의 기초를 다졌을 뿐 아니라 후대 천문학을 비롯해 중국 문화에 중대한 영향을 미쳤다.

특히 "하늘에 올라 안개 속을 거닐고, 무극(無極)을 배회"하고 싶다는 장자의 상상은 2천년이 지난 오늘에서야 가능한 우주 비행을 연상시키는 것으로 그의 사상 속에 얼마나 놀라운 과학적 상상력과 선진적인 의식이 자리잡고 있었는가를 단적으로 보여준다. 하지만 그의 과학적 탐구 사상은 오랫동안 이해되지 못하였고, 도교는 육신이 신선이 되는 종교적 수련 방법으로 탈바꿈시키기도 했다.

3. 시대를 앞서간 유연하고 창조적인 장자의 사상
1) 움직여서 변화하지 않는 것은 없다 -상대주의적 인식론과 변증법
장자는 "무한히 발전하는 역사라는 큰 강의 흐름에서 볼 때, 일정한 단계의 인식 혹은 어떤 문제에 대한 인식은 모두 작은 하나의 물방울에 지나지 않는다"라며 인식의 상대성을 역설하였다. 그것은 그가 인식의 대상을 부단히 운동 변화하는 것으로 보았기 때문인데 여기서 우리는 장자의 "소박한 변증법적 관점"을 확인할 수 있다. 장자는 중국사상사에서 맨 처음으로 "저것과 이것(彼是)"이라는 한 쌍의 대립 범주를 제시한 사람으로 이 역시 시대를 앞선 장자 사상의 창조성을 보여주는 것이다.

우주의 모든 것은 부단히 운동, 변화하고 있으며 동·서, 음·양, 천·지는 서로 대립하면서도 의존하고 통일된다는 장자의 관점으로 세상을 보면 정체되고 고립된 관점과 경직된 사고는 지양될 수밖에 없었다. 특히 장자가 활동하던 시기는 제후들이 각각 다른 정치를 펴고, 백가들도 저마다 주장이 달랐던 시기였다. 그렇기 때문에 "천하에 공인된 옳음이 있는 것은 아니다"라고 하며 유묵의 기준을 시비 판단의 기준으로 삼는 것을 부정한 장자의 주장은 의미 있는 것이었다.

2) "윗사람은 반드시 무위하고, 아랫사람은 반드시 유위해야 한다." -장자의 정치사상
보통 장자의 '무위(無爲)'를 글자 그대로 해석하는 사람들은 그의 사상이 '소극적'이라고 평가한다. 하지만 무위사상이 만들어진 역사적 조건을 보면 장자가 "사회의 물질 생산을 부정한 것이 아니라 제왕의 억압적 통치를 반대한 것"을 알 수 있다. 즉, 사회 혼란과 백성들의 고통이 통치자가 '유위(有爲)'하여 인심을 어지럽힌 결과이기 때문에 통치자가 백성들의 생활에 간섭하는 것을 비판한 것이다. 그는 무위를 주장하여 백성들이 자유롭게 발전하고, 사회 전체가 각각의 타고난 자연스러운 본성을 충분히 편하게 나타낼 수 있기를 바랬고, 정치적 압밥, 경제적 수탈, 사회적 속박이 없는 사회를 동경했다.

통치자가 백성에게 이로운 일을 할 수도 있는데 통틀어 부정한 점, 자연에 따를 것을 강조하다 보니 사람의 능력과 창조력을 충분히 인식하지 못한 점, 의식의 사회적 작용을 부정하고, 예악과 인의를 모두 부정한 것 등은 무위 사상의 부정적인 측면이지만 그의 사상은 고대 중국의 정치 사상사에서 건설적인 의미가 있으며 중시할 가치가 있다.

3) 자연으로 회귀하라! -장자의 자연관과 인생관
장자가 천지의 순수한 본질을 구한 것은 도덕으로 위장된 허위 의식을 걷어 내고 자연으로 돌아가 나만의 개성과 재능을 발전시키고 소박하고 자유스러운 인간 본성을 회복시키려는 것이었다. 그래서 자연법칙에 위배되는 행위를 제지하여 자연과 세상사가 조화롭게 발전되기를 원했다. 소박(素朴)하고 천방(天放)하게 자연에 의지하는 상황에서는 군자니 소인이니 구별이 없다는 장자의 생각은 고대 중국 통치에서 기본 틀을 이루었던 종법 사상에 대한 부정이라고 할 수 있는 급진적인 생각이기도 했다. 또한 장자는 "마음을 깨끗이 하고, 좌선을 통해 잡념을 버린다"는 심재(心齋)와 좌망(坐忘)을 통해 소박한 인생과 정신적 자유를 추구하였는데 이것은 사실 중국 고대 기공 학설의 최초 형태이며 후세 불교 선종 이론의 시초가 되는 것이었다.

4. 산문문학의 시원을 연 위대한 문학가, 장자
장자는 풍부한 상상력의 소유자였을 뿐만 아니라 고대 우론(愚論) 산문의 개척자였기도 하다. 장자의 창작법은 낭만주의와 현실주의가 서로 결합된 것으로 그가 처음 시도한 방법이다. 그는 철학적 견해를 드러내기 위해 삼언(三言)을 번갈아 사용하였는데 치언( 言), 중언(重言), 우언(寓言)이 바로 그것이다. 이 세 가지는 변증법적으로 통일되어 분리될 수 없는 것이며 장자 문장의 뚜렷한 특징이자 커다란 창조물이었다. 장자의 우론 산문은 주제가 뚜렷하고 찬성, 반대가 분명했으며 강렬한 사상성과 비판성, 예술성을 갖추고 있었기 때문에 성공하였다고 평가된다. 특히 우언으로 자신의 뜻을 능숙하게 기탁하여 뚜렷한 개성과 특징을 드러내고 있어 역대 학자들의 찬사를 받기도 했다. 후세에 큰 영향을 미친 '위대한 문학가'로서의 장자도 결코 간과할 수 없는 부분 중 하나이다.