이승윤은 왓패드의 작가들에게 메일을 보냈다. 왓패드는 작가들이 웹소설을 올리고 무료로 독자들이 보는 사이트다. 무료라는 지점에서 웹소설 작가들의 페인 포인트를 본 것이다.
“‘소설 써도 돈 못 벌지 않느냐. 유료 웹소설 플랫폼을 만들 건데 들어올래?’라고 했더니 200명이 금방 지원 의사를 밝혔어요. 래디쉬 앱도 안 만든 상태에서 피벗을 선언한 셈이죠. 그리고는 영국 ITV 회장이자 엔터 업계 대부 피터 바잘제트Peter Bazalgette에게 래디쉬 모델을 처음 피칭했어요. 찰스 디킨스가 150년 전에 책을 챕터별로 팔았던 이야기를 했어요. 당시에도 책은 비쌌고 중산층의 사치재에 가까웠거든요. 대중들도 재밌는 이야기를 원했는데 그들을 위해 책 한 권을 챕터별 연재 방식으로 1페니에 판 거죠. 래디쉬도 모바일에서 페니 소설을 팔겠다고 설득했어요.”
- p.44, 래디쉬: 호모 픽토르의 사고와 찰스 디킨스의 1페니 소설

실패한 스타트업 창업가들에게 ‘왜 실패했느냐’를 물으면 듣는 대답은 거의 똑같다. ‘처음 구상대로 치열하게 고생해 좋은 제품과 서비스를 내놨지만, 정작 시장과 고객이 원하는 건 그게 아니었다’는 것.
창업 초기, 열정과 패기로 계획을 세울 때까지 창업가는 모든 것이 완벽하다고 믿는다. 그러나 대부분 얼마 가지 못해 시장의 혹독한 평가에 좌절한다. 계획과 구상이 완전히 빗나가는 경우도, 때로는 작은 디테일이 시장의 니즈와 맞지 않는 경우도 있다. 본질적으로 기업의 실패 이유는 ‘시장의 선택을 받지 못해서’다. 자신의 머릿속에 있는 것이 아니라, 고객이 원하는 것으로 돌아가야한다.
- p.93~94, 오늘의 집: 베조스의 800번과 ‘제이 타임’이 찾는 10년 동안 변하지 않을 것

캐플릭스가 자부하는 ‘대기업 못지않은 ERP 기술’은 사실 ‘12번의 창업 덕분’이다. 한번의 창업, 그리고 곧 이은 성공과 같은 스토리는 주변의 스타트업을 아무리 수소문해봐도 거의 없다. 모든 실패가 성공의 밑거름이 되지도 않는다. 실패에서 성공을 배우는 이는 소수에 불과하고, 그들만이 생존자이다. 캐플릭스 윤형준이 ‘모자이카’ 프로젝트를 시작할 수 있던 것도, 제주패스라는 렌터카 비즈니스를 제대로 굴릴 수 있던 것도 그가 소수의 일원이기 때문이다.
- p.137, 캐플릭스: 12번의 창업, 몇 번의 실패와 몇 번의 엑시트, 그의 카타르시스

창업을 하고 기업을 이끄는 데 필요한 능력은 무엇일까. 스타트업 창업가는 발명가가 아니다. 간혹 스스로 발명한 기술로 성공한 창업가도 있다. 하지만 대다수는 발명가보다 ‘창업을 가장 잘하는 사람’에 가깝다.
미래 산업을 주도할 패러다임을 찾아내는 혜안, 그 패러다임에 같이 올라탈 인재와 자금을 조달하는 능력, 모든 것을 버무린 조직을 이끄는 리더십. 성공한 창업가들의 공통점이다. 이 과정에서 ‘자신이 모른다’는 것을 인정하고 나보다 뛰어난 사람을 찾아가 도움을 구하는 일도 서슴지 않는다.
- p.148, 뤼이드: 패러다임 시프트, 정답이 없는 길에 올라타라

배민을 나온 조성우는 미국 여행을 떠났다. 2017년 여름이었다. 일행과 함께 샌프란시스코 다운타운에서 저녁 식사를 한 후 고속도로를 달렸다. 이상하게 차 안이 무척 시원했다. 뒤를 돌아보니 차 뒷유리가 모두 깨져있었다. 도둑은 차 유리를 깨고 트렁크, 랩탑 등 모든 물건을 쓸어갔다. 조성우는 허탈하게 차 안을 정리하다 도둑이 쇼핑백에 넣어둔 빨래만 두고 간 것을 알았다. 비싼 옷도 있었지만 빨래는 손도 대지 않았다. “세탁물은 아무도 훔쳐가지 않는구나. 왜 안 훔쳐갔지? 집 앞에 빨래를 둬도 아무도 안 가져가지 않을까. 그렇다면 세탁물 수거와 배송 모두 비대면으로 가능하지 않을까?”
- p.168, 런드리고: 샌프란시스코에서 찾은 보이지 않는 고릴라와 독점의 법칙

실리콘밸리 벤처캐피털 앤드리슨 호로위츠의 창업가 벤 호로위츠는 투자 심사 때 언제나 스타트업들이 은 총알에 집착하는 게 싫다며 납 총알론을 펼친다. ‘OEM(위탁생산)을 맡기고 브랜딩에 집중하겠다’는 스타트업에 ‘왜 직접 제조에 뛰어들어 제대로 경쟁할 생각은 하지 않느냐’는 의미를 담아 “은 총알을 찾는 짓 따위 그만두라”는 식이다. 현장에 뛰어들지 않고는 뾰족한 답을 찾기 어렵다는 의미다. 그의 경험이 묻어있는 조언이다. 벤 호로위츠는 소프트웨어 회사 옵스웨어의 창업자 시절, 강력한 경쟁자 등장 탓에 여러 거래에서 패배했다. 그는 동료들에게 “우리에겐 은 총알은 없고 납 총알만 있습니다”라고 했다. 문제 해결 방법은 수단과 방법을 가리지 않고 오직 더 싸고 나은 제품을 만들어내는 것뿐이었고 실제 그들은 그렇게 개발에 몰두해 위기를 돌파했다.
- p.213~214, 정육각: 은 총알은 없다, 납 총알을 들어라

뉴닉의 도전은 저널리즘의 혁신이라는 측면에서는 종이신문사의 혁신 대명사로 불리는 뉴욕타임스보다 본질적인 접근 방식이다. 뉴욕타임스 같은, 종이신문사의 인터넷 구독자 확대는 혁신이라기보다, 생존을 위한 적응에 가깝다.
뉴닉의 질문은 글쓰는 방식의 전환을 요구하며 때때로 저널리즘이라는 게 진정 무엇이냐는 본성에 대한 의구심을 찔러댄다. 신문사를 위한 시도가 아닌, 오히려 뉴스 소비자의 페인 포인트를 묻고 있는 것이다. 종이신문이 뉴스 소비자에게 충실히 텍스트 콘텐츠를 제공하는지, 아니면 시대에 뒤처진 낡은 방식에만 얽매이는 통에 뉴스 소비자는 제대로 뉴스 소비를 못하는 답답한 상황인 건 아닌지를 묻는다. 저널리즘 스타트업만이 할 수 있는 질문이다
- p.231, 뉴닉: 고슴이가 좁은 오솔길을 가는 이유

스타트업이란 생명체는 자신의 성장통이 너무 커서, 스스로 살기 위해 창업 팀 초기 멤버들에게 자신의 거름이 되라고 요구할 거예요. 그게 절친이던 동료의 입을 통해 ‘이제 팀장 자리에서 내려가 달라’라는 언어의 형태가 될 수도 있고요. 창업 멤버 다들 승진하는데 한 명만 제외해야 하기도 하고요. 창업 멤버가 조직 문화를 해치는 바람에 최악의 이별을 해야 할 때도 있죠. 창업가는 오직 스타트업의 성공을 위한 판단을 내릴 뿐이고, 그럼 창업 멤버와의 거리는 더 멀어질 거예요. 인정하기 싫겠지만 현재 창업 멤버가 모두 10주년, 20주년 때 같은 회사에 있을 가능성은 없을 겁니다. 다들 본인의 삶을 살죠.
하지만 창업 20주년 때 활짝 웃는 기념사진 한 장을 못 남긴다면, 기업 밸류를 아무리 높게 받았다 한들 성공한 창업일까요. 싸울 땐 치열하게 서로 싸우더라도, 지금 옆의 창업 멤버야말로 50대 때 평생 친구로 재회할 동료란 걸 잊지 마세요.
- p.251~252, 창업가의 에필로그: 창업 멤버를 내보낸 창업가를 위한 변