이 책은 라이벌 관계의 성격에 따라 네 가지 주제로 나뉘어 구성된다.

1부 ‘외나무다리에서 만난 라이벌들’은 갈등 관계(김춘추vs.연개소문, 송시열vs.윤증, 이완용vs.민영환, 김구vs.이승만)를, 2부 ‘한 시대가 저무는 자리’는 왕조나 국명이 바뀌는 시대적 변환기에 맞선 인물들(견훤vs.왕건, 최영vs.이성계, 대원군vs.명성황후)을, 3부 ‘같은 신념 같은 길’은 동반자 관계(원효vs.의상, 이황vs.이이, 신채호vs.백남운)를, 마지막 4부 ‘딜레마에 빠진 라이벌들’은 영웅 중심의 역사 서술과 오해 속에 잘못 알려진 사실과 인물 들(성왕vs.진흥왕, 묘청vs.김부식, 성삼문vs.신숙주, 이순신vs.원균)을 재조명한다.
역사는 결코 ‘과거의 일’이 아니다. 경험만한 스승이 없듯, 과거와 비슷한 상황이 닥쳤을 때 우리는 현재의 선택에 대한 조언을 역사 속에서 얻을 수 있다. 이 책은 수천 년 역사가 남긴 인물들의 선택과, 그로 인한 역사의 흐름을 제대로 파악하고 농축된 지혜를 찾아내는 데 좋은 안내서가 될 것이다.

1장 미완에 그친 시대적 요구―삼국 통일인가 반도 통일인가 : 남북국의 성립과 김춘추 vs. 연개소문
7세기 중반, 신라의 김춘추는 백제를 치지 위해 고구려의 연개소문을 찾아가 도움을 청한다. 그러나 독불장군 연개소문은 이 만남을 결렬시키고, 신라는 당나라로 눈을 돌려 나당연합군을 결성함으로써 백제와 고구려까지 멸망을 맞게 한다. 신라의 ‘삼국 통일’을 ‘반도 통일’에 그치게 한 김춘추와 연개소문의 실수, 당시 삼국의 근시안적 사고를 살펴본다.

2장 애정과 존경이 빠진 사제지간 : 조선 후기의 붕당정치와 송시열 vs. 윤증
조선 후기 붕당은 ‘노론 대 소론’의 갈등 구도로 백여 년간 대립 양상을 빚는다. 노론과 소론의 대립은 송시열과 윤증의 갈등에서 시작되었는데, 이는 대의적인 뜻보다는 개인적인 명분 싸움이었다는 점에서 비난을 피하기 힘들다. 사제 관계에서 시작해 서로를 비난하며 명분 싸움을 벌인 송시열과 윤증의 생애와 그들 사이의 갈등의 주요 내용들을 살펴본다.

3장 무엇이 그들의 운명을 갈라놓았는가 : 일제의 침략과 이완용 vs. 민영환
민족의 수모인 을사오조약 체결에 대해 민영환과 이완용은 대조적인 자세를 취했다. 한 사람은 조국의 현실에 분개해 자결했고 한 사람은 친일로 부귀와 영달을 누렸다. 우리에게 순국자와 매국노라는 상반된 평가를 받는 그들. 그러나 자결이 모든 것을 용서하는가? 생전에 친러와 친일로 이완용과 비슷한 길을 간 민영환에 대한 우리의 역사 보기를 반성한다.

4장 신념가와 야심가, 조국의 운명은 : 남북분단과 김구 vs 이승만
해방의 기쁨은 잠시, 국내 정치 지도자들은 정치적 야심과 사상 대립으로 남과 북에서 각각 국가를 수립한다. 분단정부 수립을 끝까지 반대하다 암살된 김구, 남한 지도자로서 정치 야심을 펼친 이승만. 이들의 대립된 생애와 사상, 당시 한반도의 정세를 살펴본다.

5장 혼란을 잠재우고 새 시대를 열다 : 고려의 건국과 견훤 vs. 왕건
후삼국시대의 혼란 속에 출현한 궁예와 견훤 그리고 왕건. 궁예와 견훤은 한때 권력을 잡았으나 통치 자질 미흡으로 새 시대를 여는 데 실패했다. 고려왕조를 열고 태조가 된 왕건의 성공 요인은 무엇인가. 후삼국 시대에 활약한 영웅들의 성패 요인을 그들의 대조적인 성격, 당시 개혁의 주도 세력이던 6두품과 호족에 대한 정책, 민심 수습 전략, 정책의 방향 등에서 찾아본다.

6장 지킬 것인가 바꿀 것인가 : 고려의 멸망과 최영 vs. 이성계
고려 말기, 나라는 홍건적의 침입 등 외부의 도전, 정치적 부패와 농민 생활의 피폐, 권문세족과 신진사류의 갈등 등으로 어려움에 처해 있었다. 이 와중에 고려왕조를 지키는 무장으로서 같은 길은 걷던 최영과 이성계의 관계는 이성계의 위화도 회군으로 서로 갈린다. 흔히 최영은 충직한 명장으로, 이성계는 반란을 일으켜 조선을 세운 인물로 평가되는데, 선입견을 버리고 그들의 선택과 나라의 운명을 살펴본다.

7장 집안싸움에 고래 등 터지다? : 구한말의 쇄국 ? 개화 정책과 대원군 vs. 명성황후
조선 말기, 서양 강대국들은 조선에 끊임없는 통상을 요구한다. 세도정치의 폐단으로 쇠약해진 조선은 흥선대원군의 쇄국 정책과 민비의 개화 정책으로 팽팽히 맞선다. 나라의 운명을 좌우한 이들의 갈등은 급기야 시아버지와 며느리가 수단과 방법을 가리지 않는 서로를 제거하려는 지경으로 나아가는데, 이들의 대결은 나라의 운명을 어디로 이끌었는가.

8장 궁극적으로는 하나인 길을 걷다 : 한국 불교사의 전개와 원효 vs. 의상
한국 불교사에서 신라의 원효와 의상은 빼놓을 수 없는 인물들이다. 원효는 불교 사상의 융합과 실천에 힘쓴 정토종의 선구자이며, 의상은 해동화엄종의 창시자로 화엄종 교단을 정비하고 문하에 유명한 고